Uno de sus primeros grandes éxitos fue la idea de adquirir un viejo hotel contiguo a la Grand Central Station que, mediante préstamos y exenciones fiscales, logró convertir en uno de los mejores establecimientos de la ciudad. A partir de entonces compró toda clase de viviendas y edificios en Nueva York, particularmente torres de lujosos apartamentos (como la Trump Tower, donde el propio Trump reside en un triplex) y hoteles: es propietario del legendario Hotel Plaza, del Hotel Saint Moritz y del Hotel Grand Hyatt.

Pero su auténtico imperio se formó en Atlantic City, localidad situada en la costa de Nueva Jersey, cerca de Filadelfia. Allí poseía los tres principales casinos: el Trump Castle, el Trump Plaza y el más reciente Taj Mahal.

También allí se hallaba anclado el yate Trump Princess, considerado el más lujoso del mundo, que fue adquirido al millonario saudita Adnan Kashoggi por 29 millones de dólares. El magnate poseía además una casa valorada en siete millones de dólares en Palm Beach (Florida), una mansión de 47 habitaciones en Connecticut, un Boeing 727 y seis helicópteros. En 1990 ocupaba el puesto decimonoveno en la lista de grandes fortunas estadounidenses de la revista Forbes, con un patrimonio valorado en más de mil millones de dólares.